Od 1946 do 1947 r. uczył się i tańczył w Baletach Polskich Feliksa Parnella. W 1949 r. zaangażował się do baletu Opery Wrocławskiej, do 1959 r. zatańczył 11 ról, kreacjami okrzyknięto Pawia („Paw i dziewczyna”), Li Szan Fu („Czerwony mak”), Diabła („Pan Twardowski”), podkreślano dramatyczny rys postaci i nowatorskie środki artystyczne.
W maju 1955 r. na Międzynarodowym Festiwalu Młodzieży i Studentów w Warszawie otrzymał srebrny medal za etiudę mimiczną „Wirtuoz”. Wpłynęło to na powstanie w 1956 r. najpierw Studia, a od 1959 r. Wrocławskiego Teatru Pantomimy.
Premiera I Programu odbyła się 4 XI 1956 r. Od początku Henryk Tomaszewski konsekwentnie budował styl wyjątkowego w światowej kulturze zjawiska – zespołowego teatru pantomimy. Odszedł od francuskiej tradycji mimu czystego, prowadził wielokierunkowe poszukiwania formalne, penetrował szerokie obszary literatury, mitów i kultury czyniąc z nich kanwę swoich spektakli, znaczącą rolę powierzał oprawie plastycznej i muzyce. Od początku współpracował z najwybitniejszymi polskimi scenografami (J. Przeradzka, Z. de Ines, K. Wiśniak, F. Starowieyski, A. Majewski, W. Wigura).W centrum swojej wizji artystycznej którą nazwał „teatrem kulistym” postawił człowieka i twórcze możliwości ruchu.
Do 1962 r. występował na scenie, jego interpretacje Akakiusza w „Płaszczu”, tytułowego Woyzecka, czy Figurkę Śmierci ze „Strzelnicy” wpisały się na trwale do historii teatru. Henryk Tomaszewski przygotował w swoim teatrze XXIV Programy, od X – „Odejścia Fausta” były to pełnospektaklowe widowiska. Jako pierwszy w Polsce rozpoczął kształcenie mimów, którzy po ukończeniu Studium przy WTP uzyskiwali status profesjonalnego aktora-mima. Wielokrotnie opracowywał choreografię w spektaklach dramatycznych i operowych. Od 1967 r. pracował w teatrach dramatycznych jako reżyser, nadając przedstawieniom oryginalną wartość poprzez szukanie w geście i ruchu źródeł słowa i wydobywaniu z aktorów nieoczekiwanych możliwości.
W recenzjach z jego spektakli często padało określenie arcydzieło. Jego realizacja „Gry w zabijanego” E. Ionesco w Teatrze Polskim we Wrocławiu uznana została za dzieło kongenialne. Jako reżyser pracował także poza granicami kraju, m. in. w Szwecji, Norwegii, RFN. Kilkakrotnie przenosił swoje inscenizacje z WTP do teatrów w Amsterdamie, Oslo, Kopenhadze. Jako choreograf i inscenizator pracował w polskich, duńskich i niemieckich teatrach operowych.
Szczególnie sobie cenił dwie swoje realizacje: przygotowane z Konradem Swinarskim w mediolańskiej La Scali „Menady” Hansa Wernera Henze i „Dienstag aus Licht” Carlheinza Stockhausena w Operze w Lipsku. H. Tomaszewski był także znanym kolekcjonerem. W listopadzie 1994 r. otwarto w Karpaczu Miejskie Muzeum Zabawek ze zbiorów Henryka Tomaszewskiego prezentujące kolekcję gromadzoną od 1967 r. a obejmującą zabawki pochodzące od XVII do XX w.
Henryk Tomaszewski zmarł 23 IX 2001 roku w Kowarach, pochowany został na zabytkowym cmentarzu przy świątyni Wang w Karpaczu.
